Kvalitativna ispitivanja na fenol. Priprema Fenoli: Reakcija

Video: Unique hemijskih reakcija Eksperimentalna hemija.

Karbolna kiselina - jedno od imena fenol, ukazuje svojim posebnim ponašanje u hemijskim procesima. Ovaj materijal je lakši od benzena ulazi u nukleofilne supstitucije reakcije. Inherentne osobine jedinjenja su objašnjeni mobilnost kiseli atom vodika u hidroksilna grupa vezan za prsten. Proučavanje molekularne strukture i odgovor visokog kvaliteta kako bi se omogućilo fenola spoj uključuju aromatična jedinjenja - derivati ​​benzena.

Fenol (hydroxybenzene)

1834., nemački hemičar Runge izdvojeno karbolna kiselina iz katran, ali nije bio u stanju da dešifruje njen sastav. Kasnije, drugi istraživači su predložili formulu, a nosio je novu vezu sa aromatičnim alkohol. Najjednostavniji predstavnik ove grupe - fenol (hydroxybenzene). U svom čistom obliku, ovu supstancu je transparentan kristal koji ima karakterističan miris. Klima-fenol boja može promijeniti da postanu ružičaste ili crvene boje. Za aromatični alkohol tipičan loš hladne rastvorljivost u vodi i dobro - u organskim otapalima. Fenol se topi na temperaturi od 43 ° C. Je toksični spoj, u dodiru s kožom izaziva teške opekotine. Mirisnog polovina je radikal fenil (C6H5-). Direktno sa jednim od atoma ugljika kiseonika je vezana uz hidroksilne grupe (-OH). Prisustvo svakog od čestica prikazuje odgovarajuće kvalitativne reakcija na fenola. Formula pokazuje ukupan sadržaj atoma kemijskih elemenata u molekulu - C6H6O. Struktura odražava strukturnu formulu Kekule ciklusa i koji čine funkcionalnu grupu - hidroksilne. Vizuelni prikaz molekule, aromatski alkohol dati model sharosterzhnevye.

Karakteristike molekularnu strukturu

Uplitanja benzena prstena i OH grupa definira kemijsku reakciju fenola sa metalima, halogeni, druge tvari. Nakon što je vezan za aromatični prsten atoma kisika dovodi do redistribucije gustoće elektrona u molekuli. Komunikacija O-H je više polarni, što dovodi do povećane mobilnosti vodonika u hidroksilne grupe. Proton može zamijeniti metal atoma, što pokazuje da je kiselost fenola. S druge strane, OH grupa povećava reaktivni svojstva benzena prsten. Delokalizacija elektrona raste, kao i mogućnost da se elektrofilne supstitucije u jezgru. To povećava mobilnost atoma vodonika vezan za ugljen u orto i para-položaj (2, 4, 6). Ovaj efekt je zbog prisustva donatora gustoće elektrona - hidroksilne grupe. S obzirom na svoj utjecaj fenola aktivan od benzena ponaša u reakcijama sa određenim supstancama i novim supstituenata orijentisan u orto i para-pozicija.

Kisela svojstva

Hidroksilne grupe aromatskih alkohola atoma kisika stiče pozitivan naboj, slabljenje komunikaciju sa vodonika. protona puštanje olakšan, tako fenola ponaša kao slaba kiselina, ali jači od alkohola. Kvalitativna reakcija na fenol uključiti test lakmus test u prisustvu protona mijenja boju iz plave do ružičaste. Prisustvo atoma halogena ili nitro grupe povezane sa benzena prsten dovodi do povećanja aktivnosti vodika. Efekat se posmatra u nitro fenola molekula. Donja kiselost supstituenti kao što su amino grupu, a alkil (CH3-, C2H5-, itd). Jedinjenja koja okuplja benzena prsten, hidroksilnu grupu i metil radikal, odnosi Cresol. Njegova svojstva su slabiji nego karbolna kiseline.

Video: Kako fenol

fenol reakcija sa natrijum i alkalne

Slično kiseline fenol reagira s metalima. Na primjer, reagira sa natrij: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONA + H2&uarr-. formirana natrijum phenoxide, i vodonika je pušten na slobodu. Fenol reagira sa topljiv baze. je neutralizaciju reakcije da se formira soli i vode: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONA + H2O. Sposobnost da se daju na vodik u hidroksilne grupe u fenol je niži od većine neorganskih i karboksilne kiseline. To se istiskuje iz soli otopljenih u vodi čak i ugljen-dioksida (ugljene kiseline). Reakcija jednadžba: C6H5-ONA + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Reakcije benzena prsten

Aromatična svojstva zbog elektron delokalizacija u benzena jezgru. Vodonik iz prstena zamenjuju atoma halogena, nitro. Sličan proces u fenol molekula je lakše nego da benzena. Jedan primjer - bromiranje. Benzena halogene posluje u prisustvu katalizatora, dobila Bromobenzene. Fenol reagira s brom vode pod normalnim uvjetima. Interakcija beli talog 2,4,6-tribromfenol, čiji izgled razlikovati test supstancu sličnu ga iz aromatična jedinjenja. Bromiranje - kvalitativna reakcija fenola. Jednadžba: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Drugi proizvod reakcije - bromovodonik. Kada interakciju sa razblaženom fenol dušične kiseline dobiti nitro. Proizvod reakcije sa koncentriranim dušične kiseline - 2,4,6-Trinitrofenol ili pikrinska kiselina ima veliki praktični značaj.

Kvalitativna ispitivanja na fenol. lista

U interakciji supstanci dobijenih određenih namirnica koje vam omogućavaju da postavite kvalitativni sastav polazne materijale. Veliki broj reakcija boja ukazuje na prisustvo čestica, funkcionalnih grupa koje su korisne za kemijsku analizu. Kvalitativna reakcija dokazati postojanje fenola po molekula supstance aromatskih prstena i OH-grupe:

Video: Kvalitativni reakcija na fenol

1. Rješenje fenola plavi lakmus papir crveno.
2. Boji reakcije fenola je obavljao u slaboj osnovni medij sa diazonijum soli. A žuta ili narančasta azo boje.
3. Reagira s brom vode smeđe talog pojavljuje bijele tribromfenol.
4. U reakciji sa željezni klorid otopine dobivene phenoxide feri - supstanca plave, ljubičaste ili zelene obojenosti.

Getting fenoli

Fenola Proizvodnja u industriji je u dvije ili tri faze. U prvoj fazi benzena i propilen u prisustvu aluminij klorid dobiti kumen (isopropylbenzene generičko ime). Jednadžbu reakcije Friedel-Crafts reakcije: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (kumen). Benzena i propilen u omjeru 3: 1 je prešla preko kiselu katalizator. Sve više, umjesto tradicionalnog katalizatora - aluminij klorid - ekološki čista zeolita. U završnoj fazi oksidacije se provodi s kisikom u prisutnosti sumporne kiseline: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. U fenoli mogu biti izvedeni iz destilacije ugljena, su intermedijeri u proizvodnji ostalih organskih supstanci.

Upotreba fenola

Aromatičnog alkoholi su naširoko koristi u industriji plastike, boje, pesticidi i druge tvari. karbolna kiseline benzena je prvi korak u stvaranju velikog broja polimera, uključujući i polikarbonata. Fenol reagira s formaldehidom, fenol-formaldehid smole dobijaju.

Cyclohexanol je sirovina za proizvodnju poliamida. Fenoli se koriste kao antiseptici i sredstva za dezinfekciju u dezodoransima, losionima. Koristi se za dobijanje fenacetin, salicilne kiseline i drugih droga. Fenoli se koriste u proizvodnji smole koje se koriste u električnim proizvodima (prekidači, utičnice). Oni se također koriste u pripremi azo boje, kao što su phenylamine (anilin). Pikrinska kiseline, koja je nitro derivata fenola koriste za bojenje tkiva, eksploziva proizvodnje.