Markovnikov pravilo. V. Essence i primjeri

Hemijskih reakcija na mjestu uništavanja dvostruke veze u alkeni i alkini u trostrukom može pridružiti različite čestice. Ono što je u skladu sa zakonima ovog procesa? Proučavao sam ponašanje asimetrične kolegama etilena i na gidrogalogenirovanii hidrataciju ruski naučnik VV Markovnikov. Otkrio je da je mehanizam reakcije protoka ovisi o tome kako se broj vodika ugljen povezan s dvostrukom vezom. Hipoteza je iznio naučnik, potvrdio je nakon otkrića na polju struktura atoma. Markovnikov pravilo je postavio temelj za stvaranje naučnih teoriju i praktične primjene. To vam omogućuje da efikasnije organizirati proizvodnju polimera, maziva, alkoholi.

Video: Organska hemija

Markovnikov pravilo

Ruski naučnik u aktivnosti posvetio mnogo vremena za proučavanje asimetričnih mehanizam reagensa vezanost za nezasićenih ugljikovodika. U svom članku, objavljenom na njemačkom 1870., VV Markovnikov privukao pažnju znanstvene zajednice na selektivnost interakcije halogenovodonici sa atomima ugljenika nalazi na dvostruke veze u nesimetrična alkeni. Ruski istraživač je naveo podatak da je na osnovu iskustva u laboratoriju. Markovnikov napisao da halogena nužno pridružio na atom ugljenika koji sadrži najmanji atoma vodika. Najpopularnije naučnim radovima stekao početkom XX stoljeća. On je predložio hipotezu mehanizma interakcije se zove "vladavina Markovnikov."

Život i rad naučnika-Organics

Vladimir Markovnikov rođen je 25 (13 po članu. Style) u decembar 1837. Studirao je na Univerzitetu u Kazan, a kasnije je predavao u istoj školi i na Univerzitetu u Moskvi. Markovnikov proučavali ponašanje nezasićenih ugljikovodika u reakciji sa halogenovodonici od 1864. Do 1899. godine, naučnici u drugim zemljama nije obraćao pažnju na zaključke Ruski kemičar. Markovnikov, osim po pravilu, ime u njegovu čast, napravio je niz drugih nalaza:

• Dobio sam cyclobutanedicarboxylic kiselina;
• istraživao sam ulje na Kavkazu i otvorio ih organske materije poseban sastav - nafta;
• Postavio sam je razlika u tačke topljenja jedinjenja sa razgranati i ravni lanac;
• dokazane isomeria masnih kiselina.

Postupak naučnik značajno doprinijela razvoju domaće kemijske industrije i nauke.

Suština hipoteza je iznio Markovnikov

Naučnik je proveo mnogo godina proučavanja reagens reakcije Osim nezasićenih ugljikovodika sa jednom dvostrukom vezom (alkeni). Uočeno je da, ako u jedinjenja vodonika sadašnjosti, onda se šalje atom ugljenika, koji sadrži više čestica te vrste. Anjonu je priključen na susjedni ugljen. Ovo je pravilo Markovnikov svojoj suštini. Naučni genije da predvidi ponašanje čestica, struktura koja je u to vrijeme nisu bili vrlo jasni. Po pravilu, do etilena ugljikovodika spajanje spoj materijale koji imaju sastav HX, pri čemu je X:

Video: Markovnikov pravilo

• halogena;
• OH;
• kiselina ostatak sumporne kiseline;
• druge čestice.

Moderni zvuk Markovnikov pravilu razlikuje od naučnika formulacije: atom vodika iz NH molekula pričvrstiti alkena je usmjerena na ugljen dvostruke veze u to već sadrži više vodika, a X je čestica ide na najmanje hidrogeniranih atoma.

Video: alkeni. Elektrofilne mehanizam toga.

Mehanizam vezanosti elektrofilne čestica

Uzmite u obzir vrste kemijskih reakcija u kojima se pravilo odnosi Markovnikov. primjeri:

1. Uz to reakcija hlorovodonik na propen. Tokom interakcije između čestica je uništen dvostruke veze. Hlor anion je usmjerena na manje hidrogenirana ugljen nalazi se na dvostruke veze. Vodik reagira sa većinom tih hidrogenizovanih atoma. Formirana 2-hlor propan.
2. Molekula vode hidroksilne toga reakciju svog članstva u pitanju manje hidrogeniranih ugljen. Vodik se dodaje u većini hidrogeniranih atom na dvostruke veze.

Postoje izuzeci od predloženih pravila Markovnikov u onim reakcijama gdje reaktanti su alkeni, u kojoj je ugljen na dvostruku vezu već ima brojne negativne grupa. To uključuje djelomično elektrona gustoće, koja se obično privlači pozitivno naplaćuje vodika. Ne slijede pravila i na reakcije događa radikalan, nego elektrofilne mehanizam (Harish efekt). Ovi izuzeci ne umanjuju zasluge pravila izvedenih istaknutih ruskih organski kemičar Vladimir Markovnikov.